话说秦业父子一直眼巴巴地等着贾家派人来送确定上学日期的消息。原来宝玉一心盼着能快点和秦钟见面，别的事儿都顾不上了，于是就选了后天去上学。他让人给秦钟送信说：“后天一早请秦相公到我这儿来，咱们会合后，一起去私塾。”
到了那天一大早，宝玉起床的时候，袭人早就把书、笔以及其他学习用品都包好了，收拾得整整齐齐，不过她却坐在床沿上，一副闷闷不乐的样子。看到宝玉醒来，袭人只能强打精神，服侍他梳洗。宝玉见袭人情绪不高，便笑着问道：“好姐姐，你怎么又不开心啦？难不成是怪我去上学，把你们留在家里太冷清了？” 袭人笑着说：“瞧你说的，读书可是大好事，不然就得潦倒一辈子，以后可怎么办呢。不过有一件事，你读书的时候就专心想着书本，不读书的时候就多想想家里。别跟那些人一起瞎胡闹，要是被老爷撞见，那可就麻烦了。虽说你志向远大，想要努力上进，但功课宁可少做一点，一来贪多嚼不烂，二来也要保重自己的身体。这就是我的想法，你可要体谅姐姐的苦心。” 袭人每说一句，宝玉就应承一句。袭人接着又说：“厚毛的衣服我也都包好了，交给小厮们了。私塾里冷，不管怎样，记得要添衣换衣，那儿可不像家里，有人时刻照顾你。脚炉和手炉的炭我也交出去了，你得盯着他们添炭。那帮偷懒的家伙，你要是不说，他们才懒得动，到时候白白冻坏了你。” 宝玉说：“姐姐你放心，出门在外我自己会安排好的。你们也别老是闷在这屋子里，多和林妹妹一起玩玩，这样才好。” 说着，宝玉已经穿戴整齐，袭人催他去拜见贾母、贾政和王夫人等人。宝玉又去叮嘱了晴雯、麝月她们几句，这才出来见贾母。贾母免不了也嘱咐了他几句。之后宝玉去见王夫人，接着又到书房去见贾政。
偏偏这一天贾政回家比较早，正在书房里和清客相公们闲聊呢。忽然看见宝玉进来请安，还说要去上学，贾政冷笑一声说：“你要是再提‘上学’这两个字，我都觉得羞愧。依我看，你还不如去玩儿呢，这才是正事儿。小心别把我的地弄脏了，别把我的门靠脏了！” 那些清客相公们赶忙都站起来，笑着说：“老世翁何必这么说呢。今日世兄这一去，用不了三两年，肯定能出人头地、功成名就，肯定不会再像以前那样小孩子气了。天也快到饭点了，世兄还是赶紧去吧。” 说着，就有两个年纪大些的清客拉着宝玉出去了。
贾政接着问：“跟着宝玉的是谁啊？” 只听见外面有人答应了两声，很快就进来三四个大汉，他们单膝跪地，行打千儿礼请安。贾政一看，认出是宝玉奶妈的儿子，叫李贵。贾政就对他说：“你们整天跟着他上学，他到底读了些什么书！我看他肚子里装的净是些流言蜚语，学的都是些刁钻的淘气本事。等我有空了，先扒了你的皮，再跟那个不成器的算账！” 李贵吓得赶紧双膝跪地，摘下帽子，不停地磕头，连连答应 “是”，还回话说：“哥儿已经念到第三本《诗经》了，什么‘呦呦鹿鸣，荷叶浮萍’，小的可不敢撒谎。” 这话一出口，满座的人都哄堂大笑起来。贾政也忍不住笑了，然后说道：“哪怕再念三十本《诗经》，也不过是掩耳盗铃，哄人罢了。你去给私塾里的太爷请安，就说我说的：什么《诗经》、古文，都不用做那些表面功夫，最要紧的是先把《四书》彻底弄明白，背得滚瓜烂熟。” 李贵赶忙答应 “是”，见贾政没再说话，这才退了出去。
这时候，宝玉一个人站在院外，屏气凝神地等着，等他们出来后，就急忙和他们走了。李贵一边掸着衣服，一边说：“哥儿，你听见了吗？老爷可先说要扒我们的皮呢！别人家的奴才跟着主子能挣些体面，我们这些奴才倒好，只能白白陪着挨打受骂。从今后你可要可怜可怜我们啊。” 宝玉笑着说：“好哥哥，你别觉得委屈，明天我请你。” 李贵说：“我的小祖宗，哪敢指望你请啊，只要你能听我们一句半句话，那就谢天谢地了。” 说着，他们又来到贾母这边，秦钟早就到这儿等着了，贾母正和他说着话呢。于是宝玉和秦钟见了面，向贾母辞行。宝玉突然想起还没跟黛玉告别，就又急忙跑到黛玉房里去。当时黛玉正在窗下对着镜子梳妆，听到宝玉说要去上学，就笑着说：“好啊，这一去，肯定是要去‘蟾宫折桂’，取得功名了。我就不送你了。” 宝玉说：“好妹妹，等我放学后咱们再一起吃饭。还有胭脂膏子，也等我回来再做。” 两人又唠叨了好一会儿，宝玉才准备离开。黛玉急忙叫住他，问道：“你怎么不去跟你宝姐姐告别呢？” 宝玉笑了笑，没有回答，就和秦钟一起去上学了。
原来贾家的这所义学，离贾府并不远，也就一里地左右。这义学是贾家始祖创办的，就是担心族里有些子弟家里穷，请不起老师，就可以到这里来读书学习。族里但凡有官爵在身的人，都会按自己俸禄的多少拿出银两，资助义学当作办学经费。大家还特意推举了一位德高望重的人做私塾的掌事，专门负责教导子弟。
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如今宝玉和秦钟来到了这里，与众人一一互相拜见后，便开始读书。从那以后，他俩同来同往，同坐同起，关系越发亲密。再加上贾母十分疼爱他们，还时常把秦钟留下来住个三天五天，就像疼爱自己的重孙一样。贾母见秦钟家境不太宽裕，还时常送给他一些衣服、鞋子之类的东西。不到一个月的时间，秦钟在荣府就熟络起来了。
宝玉本就不是个循规蹈矩的人，向来随心所欲。有一天，他又犯了那爱搞新鲜事儿的性子，悄悄对秦钟说：“咱们俩年纪一般大，而且又是同窗，以后就别论叔侄关系了，只当是兄弟朋友，这样才亲近。” 一开始秦钟不肯，可经不住宝玉不依不饶，一直叫他 “兄弟”，或者喊他的表字 “鲸卿”，慢慢地，秦钟也只好跟着乱叫起来。
这义学里虽说都是贾家本族的子弟和一些亲戚家的孩子，但俗话说得好：“一龙生九种，九种各别。” 人多了，难免就会龙蛇混杂，有一些品行不端的人混在里面。自从宝玉和秦钟来了之后，他俩长得那叫一个俊俏，就像花朵儿一样。秦钟又腼腆温柔，还没说话脸就先红了，一副怯生生、羞答答的模样，有着女孩子般的气质；而宝玉呢，天生就擅长放低姿态，对人关怀备至，说话温柔体贴。他俩关系如此亲厚，也难怪那些同窗起了疑心，在背地里你一言我一语，说些难听的话，一时间，各种流言蜚语传遍了整个书房内外。
原来，薛蟠自从到王夫人这里住下后，就听说有这么一家私塾，里面有不少年轻子弟，不禁动起了那种不正当的心思。于是，他也假装来上学读书，实际上就是三天打鱼，两天晒网，白白送些学费和礼物给贾代儒，却一点儿学问都没长进，他就是想结交几个能陪他玩乐的学伴。谁能想到，这私塾里还真有好几个小学生，贪图薛蟠的银钱和吃穿，被他哄得团团转，这里就不多说了。
私塾里还有两个多情的小学生，也不知道是哪一房的亲戚，也没人去考究他们的真实姓名。只因他俩长得妩媚风流，私塾里的人都给他们起了外号，一个叫 “香怜”，一个叫 “玉爱”。虽说大家都对他俩有点爱慕之心，甚至动了些不好的念头，但都惧怕薛蟠的威势，不敢轻易去招惹。如今宝玉和秦钟来了，见到这两人，也不免心生喜爱、十分羡慕，不过因为知道他俩和薛蟠关系不一般，所以也不敢轻举妄动。香怜和玉爱呢，对宝玉和秦钟也同样有好感。所以这四个人心里虽然都有点意思，但一直没有表露出来。每天一到私塾，他们就各自坐在不同的地方，表面上没什么特别的，但八只眼睛却时不时地互相张望，有时候还会说些隐晦的话，用各种方式来传达心意，可在外面又装作不想被人发现的样子。
没想到，偏偏有几个狡猾的家伙看出了他们的心思，在背后挤眉弄眼，要么故意咳嗽几声，想引起别人注意，这种情况已经持续好几天了。
正巧这天，贾代儒有事早早回家去了，只留下一句七言对联，让学生们对出下联，还说第二天再来上课；又把私塾里的事儿交给贾瑞暂时管理。巧的是，薛蟠最近不怎么来私塾上课了，于是秦钟就趁着这个机会，和香怜挤眉弄眼，互相递暗号，两人假装要去上厕所，走到后院说起了悄悄话。秦钟先问香怜：“你家里大人管不管你交朋友的事儿啊？” 话还没说完，就听到背后 “咳” 的一声。两人吓得赶紧回头一看，原来是同窗金荣。