史进见状，心中五味杂陈，他到延州寻师未果，盘缠用尽，无奈之下回到北京，却也只能暂时栖身。随着时间的流逝，生活日益拮据，史进不得不做出一个艰难的决定——前往赤松林，干起了打劫的行当。命运弄人，就在这里，他竟遇见了已经出家的鲁智深（原名鲁达）。二人携手，除掉了赤松林中的两个恶霸崔道成和丘小乙，为民除了大害。

事了之后，鲁智深决定前往东京寻求新的机遇，而史进则深感自己已无处可去，最终决定投奔少华山，正式成为一名绿林好汉。临别之际，二人相对无言，唯有泪千行。

史进上了少华山后，山中生活虽充满挑战，却也让他更加体会到了兄弟间的深厚情谊。一日，山寨接到消息，一行押解犯人的队伍将经过山下，其中竟有一位名叫王义的犯人画匠。史进等人截下这支队伍，意外从王义口中得知了一桩冤屈——王义之女貌美如花，被本州贺太守强行夺走，王义申诉无门，反遭诬陷入狱，发配至偏远苦寒之地。

史进听闻此事，心中愤慨难当，他素来最恨这等仗势欺人之辈，当即决定单独潜入城中，营救王义之女。夜幕低垂，史进凭借一身武艺，悄无声息地潜入太守府，一番激战后，虽成功救出王义之女，却在撤离时不慎触动机关，被贺太守府中的伏兵所擒。

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消息传回少华山，鲁智深闻讯大惊，他与史进情同手足，自然不能坐视不理。鲁智深即刻点齐人马，直扑城去，誓要救出史进。然而，贺太守早有准备，鲁智深在救人过程中也不幸落入陷阱，一同被俘。

正当少华山众人焦急万分之际，军师吴用巧施妙计，利用贺太守好色之弱点，设计让王义之女作为内应，一举斩杀了贺太守，史进与鲁智深这才趁机逃出虎口，重获自由。

获救之后，史进心知少华山非长久之计，遂提议携众人投奔梁山泊，与梁山的英雄豪杰为伍，共谋大业。他们决定以攻打芒砀山作为投名状，希望能在梁山立下汗马功劳。然而，世事难料，初次与芒砀山交锋，便遭遇了项充、李衮两位猛将的顽强抵抗，少华山兵马损失惨重，折损了一半人马。

这次挫败让史进深刻认识到江湖险恶，英雄之路并非坦途。他暗下决心，必须更加谨慎行事，同时加强自身及部下的武艺训练，待日后卷土重来，再展宏图。

史进随宋江攻打东平府，战火纷飞中，他提议自己有一故交，乃是东平府内名噪一时的娼妓李瑞兰，愿为内应，助梁山一臂之力。宋江闻言，虽觉此计或存风险，但史进言之凿凿，且战事紧迫，便同意了这一计划。

然而，史进未曾料到，昔日情谊已随风散，李瑞兰见梁山势大，心生畏惧，竟将史进引入陷阱，出卖给了官府。一夜之间，风云突变，史进身陷囹圄，被投入了东平府的大牢之中，受尽折磨。